A Cruzeiro do Sul teve origem em 1 de dezembro de 1927 como Syndicato Condor. Importante ler a história dessa empresa para entender o início das operações da Cruzeiro do Sul no Brasil. O nome Serviços Aéreos Cruzeiro do Sul Ltda foi instituido em janeiro de 1943, como vimos, e em fevereiro o primeiro DC-3 chegou ao Brasil para demonstrações. Em março o avião voltou aos Estados Unidos, mas levando como passageiros o Dr. Jose Bento Ribeiro Dantas e o Engenheiro L. Amorim, já para fazer o curso de manutenção do aparelho. No fim do mesmo mês o Dr. Bento Ribeiro assinou o contrato de compra do avião e de treinamento de 25 técnicos brasileiros.
O primeiro DC-3 chegou ao Brasil no dia 24 de setembro de 1943, trazendo peças de reposição, e os outros três antes do fim do ano. Um deles recebeu o prefixo PP-CBT e o nome América do Norte.
O novo avião começou a operar no Aeroporto Santos Dumont, no Rio, mas, como os aparelhos usados até então eram hidroaviões, enquanto não foi montada uma base de manutenção no aeroporto era ele levado, em uma espécie de ferry-boat, até a base situada no Caju, na Baia da Guanabara.
Com algumas dificuldades em operar o DC-3 o Junkers JU-52/3ms realizou voos entre Porto Velho e Boa Vista. No final de 1944 de Manaus para Boa Vista, Santa Elena, Ciudad Bolivar e Caracas. Em 1945 resultou no voo Rio – Caracas em conjunto com a Línea Aeropostal Venezoelana. Criou linhas de Goiânia para Belém passando pelo Vale do Araguaia e Tocantins. Avançou em cidades ao norte do Paraná e sudoeste de São Paulo. Expandiu a rota de Boa Vista até Georgetown, na Guiana Francesa, e de Santo Antônio do Oiapoque até Caiena. Iniciou também a rota Belém – Santarém – Manaus. Ainda nesta época adquiriu as empresas SAVAG e TAC – Transportes Aéreos Catarinense.
No pós guerra a Cruzeiro iniciou a troca de seus aviões alemães Junkers F-13, JU52/53 e W-34, por Douglas C-47. Até 1948 o Junkers FW 200 continuou operando na companhia na rota Rio de Janeiro – Buenos Aires. Em 2 de outubro de 1947 o governo brasileiro autorizou a Cruzeiro a explorar a rota para os Estados Unidos, mais precisamente San Juan, New York e Washington. Para isso recebeu em 2 de maio de 1946 três Douglas DC-4. A Cruzeiro nunca operou regularmente a rota porque o governo brasileiro negava-se a subvenção. Mesmo assim chegou a realizar cerca de 30 voos para New York e Washington. Diante desse motivo, em 1949, a Cruzeiro vendeu os Douglas DC-4 e adquiriu quatro Convair CV-340, já empregado por várias companhias norte americanas e capaz de transportar até 40 passageiros.
Em maio de 1952 o governo brasileiro repassou a autorização da rota Brasil – Estados Unidos à Varig. Fora das rotas internacionais de longo alcance a Cruzeiro empregou os Convair em rotas domésticas. Seu primeiro Convair CV-340 chegou em 18 de março de 1954. Em 1958 comprou oito bimotores Fairchild C-82 Cargueiro.
Em janeiro de 1963 chegava o primeiro Caravelle, de uma encomenda de quatro aeronaves. Com a falência da Panair a Cruzeiro passou a operar mais três Caravelles, ex-Panair, e cinco Catalina. Em 1968 a empresa encomendou quatro Boeing 727-100 que iniciaram operação em 3 de janeiro de 1970 nas rotas Rio – Brasília e Rio – Buenos Aires.
Em grave crise financeira em 1974, a Cruzeiro quase foi vendida à Transbrasil, mas o plano de aquisição foi vetado pelo governo federal em março de 1975. Em janeiro de 1975 a Cruzeiro passou a operar o Boeing 737-200, mesmo ano que a Varig passou a controlar a companhia, em 22 de maio de 1975. Em 10 de março de 1979 a Cruzeiro encomendou dois Airbus A300B4 que foram entregues em 28 de junho de 1980. Eles entraram em operação em 1 de julho na rota Rio de Janeiro – São Paulo – Buenos Aires (PP-CLA e PP-CLB).
Em 14 de junho de 1983 passou a operar de Manaus para Port of Spain e Bridgetown.
Em 1985 transportou 2.272 milhões de passageiros com 63,9% de aproveitamento em suas 14 aeronaves. Em 1986 este número subiu para 2.582.743 passageiros nas linhas domésticas.
Em 1986 sua frota estava composta por 2 Airbus A300B4, 6 Boeing 727-100 e 6 Boeing 737-200 com 76% de aproveitamento nos voos domésticos e 71% nas linhas internacionais.
Em 1987 operava internacionalmente nas cidades de Buenos Aires, com Airbus A300, no voo CZS 930, e também para Montevideo, no Uruguai, La Paz e Santa Cruz de la Sierra, na Bolívia, Iquitos, no Peru, Paramaribo e Caiena, nas Guianas, e Barbados e Port of Spain, alcançando 60% de aproveitamento nestas rotas e 69% nas linhas domésticas.
Em 1988 a empresa chegou a Puerto Ordaz, na Venezuela, e transportou 2.676.099 passageiros em suas linhas domésticas. Em março vendeu um de seus Airbus A300B4.
Em 1992 a Fundação Rubem Berta incorporou todas as ações da Cruzeiro do Sul, das quais tinha 77% e 99% das ações com direito a voto. 1º de janeiro de 1993 a Cruzeiro deixou de existir oficialmente.
