Mais uma das novas regionais que surgiram em meados dos anos 90. A Penta Pena Transportes Aéreos teve origem na empresa de táxi aéreo Pena.
Em março de 1996 a empresa adquiriu duas aeronaves Embraer 120 diretamente da Embraer que se somaram aos dois Embraer 110 e 2 Cessna 208 Caravan. A empresa operava em várias cidades da região norte do país e receberia ainda mais duas aeronaves Embraer 120 naquele ano.
Em 1997 a Penta transportou 106.063 passageiros a bordo de seus 6 Cessna 208, 2 Embraer 110, 3 Embraer 120 e 4 Dash 8-300, a grande novidade da companhia para aquele ano. As aeronaves Dash 8 foram empregadas em voos para as cidades de Boa Vista, Cuiabá, Fortaleza, Macapá, Manaus e São Luís.
Foi com o Dash que em 1998 a Penta iniciou os voos para Caiena, na Guiana, partindo de Belém com escalas em Macapá.
Em 1999, com a disparada do Dólar, a Penta devolveu três dos quatro Dash 8.
Em 2000 a empresa devolveu seu último Dash 8 e sua frota ficou reduzida a 2 Embraer 110, 3 Embraer 120 e 6 Cessna 208B.
Em 2002 a empresa estava operando com 2 Embraer 110, 1 Embraer 120 (devolveu duas aeronaves) e 7 Cessna 208B Caravan.
Em 2003 atendendo quatro cidades da região norte e o voo Belém – Macapá – Caiena, fizeram com que a Penta transportasse apenas 18.616 passageiros nas suas linhas domésticas e 16.485 em sua linha internacional.
Em 2004 a frota de Cessna 208B foi reduzida a cinco aeronaves. A empresa de Santarém, no Pará, esperava um 2004 mais agressivo e consequentemente abaixar seu custo de operação, visto que seu break-even era o maior do setor. Em dezembro de 2004 a empresa suspendeu suas operações regulares.
