Desde 1998 operando, a Cielos iniciou seus voos com Boeing 707-300 para Miami, nos Estados Unidos. Neste ano a empresa possuía duas aeronaves desde modelo, um deles inclusive era operado anteriormente pela Phoenix Brasil.
Coincidência ou não, os dois Boeing 707 foram vendidos em 2000 para a Skymaster Airlines, empresa cargueira brasileira. Em outubro de 1998 recebeu um Douglas DC-10-30 para o transporte de cargas e um McDonnell Douglas MD-11.
Em 2001, além de Campinas, começou a operar em Curitiba. Em 2002 recebeu seu segundo Douglas DC-10-30F. Em 2004 já eram cinco frequências para o Brasil. Além do Brasil atendia as cidades de Assunção, Barranquila, Bogotá, Buenos Aires, Caracas, Cidade do Leste, Luxemburgo, Miami, Montevidéu e Santiago. Em 2005 recebeu mais 2 Douglas DC-10 elevando a frota para oito aeronaves do modelo.
Chegou a arrendar várias aeronaves para outras empresas, incluíndo a MTA, do Brasil, que também já encerrou operações.
No final de 2011 a companhia cessou suas operações.
Frota em 2010: 03 Douglas DC-10-30F
