A Trip voa desde 1998, quando recebeu seu primeiro Embraer 120, sua primeira aeronave, responsável por transportar 18.053 passageiros naquele ano. Em 10 de novembro de 1999 o ATR 42 passou a fazer parte da frota da empresa, realizando uma parceria de sucesso, reflexo nos dias atuais.
Em 2001, entrou na rede postal, utilizando o Boeing 737-200 da Taf, sob arrendamento para este serviço. Em 2003 a Trip também estava utilizando nos voos da RPN um Boeing 727-200 da Total, seu Embraer 120 e os ATR 42. A RPN passou a ser um importante gerador de receita para a companhia. Em 2004 realizou um acordo com a Tam para distribuição/alimentação de voos.
No dia de 2 de maio de 2005 a empresa recebeu autorização do DAC para operar voos na região norte do Brasil. Em janeiro de 2007 fechou um contrato de compra de 12 aeronaves modelo ATR 72-500, sendo sete encomendas firmes mais cinco opções. O valor do contrato para as encomendas firmes foi de US$ 125 milhões de dólares.
A Trip Linhas Aéreas e a Total Linhas Aéreas protocolaram em 13 de novembro de 2007 na Agência Nacional de Aviação Civil (ANAC) o pedido de incorporação das operações regulares de passageiros da Total pela Trip. No mesmo ano finalizou com a Embraer um pedido para cinco jatos Embraer 175.
Em 2011 anunciou encomendas de 40 ATR 72-600 com as opções, em um contrato de quase US$ 1 bilhão de dólares. Este contrato soma-se a outro realizado com a empresa Air Lease para jatos Embraer 190.
Em 28 de maio de 2012 anunciou a fusão de suas operações com a Azul Linhas Aéreas.
Sua frota era de 8 ATR 42-500, 14 ATR 72-212A (Série 500), 5 ATR 72-600, 5 Embraer 175LR e 12 Embraer 190LR.
Em seu último ano de operação sem os dados consolidados e agrupados com os da Azul, a TRIP transportou em 2013 um total de 5.318.721 passageiros, representando 5.9% do total de passageiros domésticos, com 75,5% de aproveitamento em seus voos. Rotas e aeronaves foram absorvidas pela Azul.
Com a associação com a Azul as empresas operam nas seguintes cidades: Alta Floresta, Altamira, Araçatuba, Araguaína, Araraquara, Araxá, Barcelos, Barreiras, Bauru, Belém, Belo Horizonte (Confins e Pampulha), Boa Vista, Bonito, Brasília, Cabo Frio, Cacoal, Caldas Novas, Campina Grande, Campinas, Campo Grande, Campos, Carajás, Cascavel, Caxias do Sul, Chapecó, Criciúma, Coari, Corumbá, Cuiabá, Curitiba, Dourados, Eirunepé, Fernando de Noronha, Florianópolis, Fonte Boa, Fortaleza, Foz do Iguaçu, Goiânia, Governador Valadares, Humaitá, Ilhéus, Ipatinga, Itaituba, Ji-Paraná, João Pessoa, Joinville, Juazeiro do Norte, Juiz de Fora, Lençóis (Chapada Diamantina), Londrina, Macaé, Macapá, Maceió, Manaus, Marabá, Marília, Maringá, Montes Claros, Natal, Navegantes, Palmas, Parintins, Passo Fundo, Patos de Minas, Pelotas, Petrolina, Porto Alegre, Porto Seguro, Porto Velho, Presidente Prudente, Recife, Resende, Ribeirão Preto, Rio Branco, Rio de Janeiro (Galeão e Santos Dumont), Rio Verde, Rondonópolis, Salvador, Santa Maria, Santarém, São Gabriel da Cachoeira, São João del Rei, São José do Rio Preto, São José dos Campos, São Luís, São Paulo (Congonhas e Guarulhos), São Paulo de Olivença, Sinop, Tabatinga, Tapuruquara, Tefé, Teresina, Trombetas, Tucuruí, Uberaba, Uberlândia, Varginha, Vilhena, Vitória e Vitória da Conquista.
