Uma empresa que nasceu sobe denominação de Compania Nacional Cubana de Aviacion Curtiss em 8 outubro de 1929. Iniciou voos em 1930 utilizando um Ford 4-AT. Em 6 de maio de 1932 a Pan American adquiriu a empresa e passou a se chamar Compania Nacional Cubana de Aviacion. Em 1945, renomeou-se para Compania Cubana de Aviacion e realizou seu primeiro voo internacional com um Douglas DC-3, tendo como destino a cidade americana de Miami. Em 26 de abril de 1948, com um Douglas DC-4 alugado da Panam, a Cubana realizou seu primeiro voo transatlântico, ligando Havana a Madrid, com escala em Açores.
Em maio de 1953 a Cubana foi autorizada a voar para New York e também a realizar as linhas Miami – Varadero, Havana – Porto Príncipe e Havana – México. A empresa chegou a comprar 3 Lockheed 049 Constellations para operar as linhas.
Em 22 de novembro de 1954 a Cubana operou com os Lockheed L1049A Super Constellations nas linhas de Madrid e México. Um modelo 1049G chegou pouco tempo depois e entrou na rota diária de New York em 14 de março de 1956. Em dezembro de 1955 a Cubana comprou 3 Vickers Viscounts que entraram em serviço em 25 de maio de 1956.
As aeronaves britânicas causaram boa impressão na Cubana e em agosto de 1958 a empresa decidiu comprar dois Bristol Britannia que entraram em operação na linha do México e na linha de New York em 22 de dezembro de 1958.
Em 1959 o governo de Cuba reorganizou a empresa que passou a ser chamar Empresa Consolidada Cubana de Aviacion e aeronaves russas passaram a ser utilizadas. Para os serviços internacionais chegaram os aviões Ilyushin IL-18 e para os voos de curta distância os Ilyushin IL-14 e Antonov AN-24, sendo este introduzido na frota em 1960.
Em 26 de junho de 1971 a Cubana pousou em Santiago do Chile com escala em Lima. Em 24 de abril de 1972 o primeiro jato que chegou a frota da Cubana foi um Ilyushin IL-62 que entrou em operação para Madrid, via Açores. Os IL-62 substituíram também os Britannia na rota Havana – Praga em 19 de setembro de 1972 e inauguraram serviços para Berlim em 3 abril de 1973.
Os Ilyushin IL-18 trabalharam em rotas mais curtas e atenderam as cidades de Georgetown, Guyana, Port of Spain e Bridgetown em 3 de outubro de 1973. Para as linhas domésticas a Cubana recebeu os IL-18 e Antonov 24 que substituíram os IL-14 recebidos no início dos anos 60. Ainda chegaram as aeronaves Tupolev Tu-154 e os pequenos Yakolev Yak-40 e Yak 42 para curtas distâncias. Em fevereiro de 1976 a Cubana alugou da Air Canada um Douglas DC-8-43.
Com o fim da União Soviética no final dos anos 80, aeronaves ocidentais voltaram a fazer parte da frota da empresa e um Douglas DC-10, da AOM, foi constantemente utilizado na empresa, assim como o Fokker F27.
Em 1993, após o acordo bilateral entre Brasil e Cuba, a empresa começou a operar a rota Havana – Barbados – São Paulo com Ilyushin IL-62 uma vez por semana. 
Em 2013 voltou a atender São Paulo, com um voo semanal, alternando o equipamento entre o Tupolev 204 e o Airbus A320. Este voo continua de forma não regular, assim como voos esporádicos para o Rio de Janeiro, Manaus e Brasília.
Frota da Empresa
