Em 1º de julho de 1995 a Fly Linhas Aéreas chegou para fazer frente a Air Vias. Operando com dois Boeing 727-200 a empresa atendia naquele ano as cidades de Fortaleza, Maceió, Natal, Porto Alegre, Porto Seguro e Recife, todas com partidas de Guarulhos.
Em 1996 arrendou um Boeing 727-2B6Adv que voou anteriormente na RAM – Royal Air Maroc e transportou 73.732 passageiros.
Em 1997 a empresa transportou 79.731 passageiros em seus fretamentos de São Paulo. Em 1998 o volume de passageiros caiu para 55.812.
Em 1999 a empresa manteve suas operações nas cidades de São Paulo, Rio de Janeiro, Natal, Recife e Fortaleza. A Chegada de um segundo Boeing 727-200 ajudou a companhia a transportar quase 75 mil passageiros no ano.
Segundo a empresa, o número de passageiros transportados em 2000 chegou próximo dos 330 mil passageiros.
Em 2001 a Fly dobrou sua frota de Boeing 727-200, chegando a quatro aeronaves e transportando 232.663 passageiros, número semelhante ao transportado em 2003, ano em que suspendeu suas operações.
A empresa planejava a volta dos vôos fretados na linha Guarulhos – Galeão – Fortaleza porém isto nunca voltou a ocorrer.
