As origens da Icelandair tem como data 1937, quando Flugfélag Akureyrar foi fundada em Akureyri, na costa norte da Islândia. Em 1940, a empresa mudou sua sede para a capital, Reykjavik, e foi renomeada para Flugfélag ilhas, que mais tarde daria nome a Icelandair.
Em 1944 outro marco importante foi alcançado quando três jovens pilotos islandeses retornando de um treinamento aéreo no Canadá, fundaram a Loftleidir, que mais tarde se tornou a Island Airlines. No começo ambas as empresas ofereceram serviços aéreos domésticos. No entanto, em 1945, Flugfélag Íslands fez seus primeiros vôos internacionais para a Escócia e Dinamarca. A Loftleidir começou a operar internacionalmente em 1947 e foi pioneira na oferta de serviços de baixo custo no norte do Oceano Atlântico a partir de 1953.
Em 1973 a Loftleidir e a Flugfélag se fundiram em uma nova holding chamada Flugleidir. Em outubro de 1979 decidiu-se usar Icelandair como um nome para o mercado internacional e Flugleidir para o mercado islandês.
Em 1987, no seu 50º aniversário, a empresa assinou um importante acordo com a Boeing para renovar a frota da Icelandair para voos internacionais, o que significou um avanço. Uma nova geração de reatores Boeing (Boeing 757-200 e 737-400) foi gradualmente substituindo a antiga frota entre 1989 e 1993. Pouco antes de 2003, um único tipo de aeronave, o Boeing 757, foi estabelecida.
Em maio de 2005 um Boeing 767 passou a cobrir as rotas para San Francisco, o primeiro destino da companhia aérea na costa oeste dos Estados Unidos.
Em 3 de junho de 2017 a Icelandair Grup celebrará seus 80 anos de operação.
